Prezentujemy listę dotychczasowych zwycięzców Pucharu Polski na szczeblu Kaliskiego OZPN. Piłkarze JKS-u staną dziś przed szansą wywalczenia czwartego trofeum w historii.
| Rok | Zwycięzca |
| 1977 | Włókniarz 1925 Kalisz |
| 1978 | Ostrovia Ostrów Wlkp. |
| 1979 | Ostrovia Ostrów Wlkp. |
| 1980 | Ostrovia Ostrów Wlkp. |
| 1981 | Włókniarz 1925 Kalisz |
| 1982 | Ostrovia Ostrów Wlkp. |
| 1983 | Victoria Jarocin |
| 1984 | Włókniarz 1925 Kalisz |
| 1985 | Włókniarz 1925 Kalisz |
| 1986 | Ostrovia Ostrów Wlkp. |
| 1987 | Ostrovia Ostrów Wlkp. |
| 1988 | Ostrovia Ostrów Wlkp. |
| 1989 | Victoria Ostrzeszów |
| 1990 | Ostrovia Ostrów Wlkp. |
| 1991 | Prosna Kalisz |
| 1992 | Wistil Kalisz |
| 1993 | Lignomat Jankowy |
| 1994 | Lignomat Jankowy |
| 1995 | Ostrovia Ostrów Wlkp. |
| 1996 | Lignomat Jankowy |
| 1997 | Marko Walichnowy |
| 1998 | Polonia Kępno |
| 1999 | Lignomat Jankowy |
| 2000 | Lignomat Jankowy |
| 2001 | LKS Gołuchów |
| 2002 | Jarota Jarocin |
| 2003 | LKS Gołuchów |
| 2004 | Piast Kobylin |
| 2005 | Jarota Jarocin |
| 2006 | Calisia Kalisz |
| 2007 | Jarota Jarocin |
| 2008 | Centra Ostrów Wlkp. |
| 2009 | Piast Kobylin |
| 2010 | Calisia Kalisz |
| 2011 | Centra Ostrów Wlkp. |
| 2012 | Centra Ostrów Wlkp. |
| 2013 | Ostrovia Ostrów Wlkp. |
| 2014 | Polonia Kępno |
| 2015 | KKS 1925 Kalisz |
| 2016 | KKS 1925 Kalisz |
